В 1981 году переехала в Стратфорд (провинция Онтарио), где живёт и сейчас. В 1982 году, после поездки на родину предков, в Ирландию, записала песню на стихи Йейтса "The Stolen Child". В 1985 году самостоятельно записала дебютный альбом "Elemental", продавала кассеты с его записью на своих концертах. Тогда же основала собственную фирму звукозаписи "Quinlan Road" (названа по улице на окраине Стратфорда, где и находится), все последующие альбомы также выпускала сама.

В 1987 году на доходы, полученные с продаж диска "Elemental", Маккеннитт выпустила альбом рождественских песен "To Drive the Cold Winter Away". Известность в Канаде принёс ей третий альбом, "Parallel Dreams" (1989).

После поездки в Европу в 1991 году и участия фестиваля в Венеции, посвящённого истории кельтов, Маккеннитт выпустила альбом "The Visit", сделавший её известной и за пределами Канады. В записи диска были использованы такие нехарактерные для кельтской музыкальной традиции инструменты, как тамбурин, балалайка, ситар. За альбом Лорина получила главную музыкальную награду Канады - премию "Juno".

В 1994 году Маккеннитт выпустила альбом "The Mask and Mirror", посвящённый средневековой Испании. Этот диск также был удостоен премии "Juno". На песню "The Bonnу Swans" был выпущен сингл и снят видеоклип.

В июле 1995 года Лорина записала рождественский мини-альбом "A Winter Garden" на студии Питера Габриэла "Real World" (Уилтшир, Англия).

Самым успешным альбомом певицы стал "The Book Of Secrets", выпущенный в 1997 году. На нём также используются кельтские, арабские и испанские мотивы. Песня "Dante's Prayer" написана Лориной под впечатлением от путешествия по России на поезде по Транссибу. В ней использованы семплы с пением Петербургского камерного хора. На композицию "The Mummer's Dance" был снят видеоклип и выпущен сингл с танцевальным ремиксом, достигший высоких строчек в различных чартах.

В июле 1998 года в жизни Лорины Маккеннитт произошла трагедия. Во время лодочной прогулки на озере Гурон утонули её жених, Рональд Рис (Ronald Douglas Rees), его брат Ричард (Richard) и их друг Грегори Кук (Gregory Cook). В это время Маккеннитт работала над сведением двойного концертного альбома "Live in Paris and Toronto". Сборник вышел в 1999 году, все деньги от его продажи Лорина перечислила в основанный ей и родственниками погибших "Мемориальный фонд Кука-Рисов" ("Cook-Rees Memorial Fund"). Фонд занимается проблемами обеспечения безопасности на водах.

В июле 2004 года генерал-губернатор Канады Адриенна Кларксон наградила певицу Орденом Канады, этой чести удостаиваются самые уважаемые граждане страны.

В 2005 году Маккеннитт была вовлечена в судебный скандал в Англии, связанный с публикацией книги "Путешествия с Лориной Маккеннитт", написанной её бывшей подругой Ниемой Эш (Niema Ash). По утверждению певицы, в книге содержится глубоко личная информация,на обнародование которую Эш не имела права. Английский суд признал притязания Маккеннит правомерными.

После потери жениха, Лорина долгое время не работала в студии, лишь иногда давая благотворительные концерты. Новый альбом, "An Ancient Muse", она выпустила только в 2006 году. Как и на предыдущих работах, здесь продолжена мультикультурная линия. Источником вдохновения выбраны страны "Великого Шёлкового Пути": Греция, Турция, Монголия.

В сентябре 2006 года Лорина дала серию концертов в Альгамбре (Гранада, Испания). Год спустя был выпущен концертный альбом и DVD "Nights from the Alhambra", на котором представлены лучшие песни из музыкальной карьеры певицы.